Com The Distribution of the Eagle Standards, o trabalho oficial de David para Napoleão terminou, e agora ele assumiu comissões privadas. A pintura Sappho e Phaon foi encomendado pelo rico diplomata russo e colecionador de arte Príncipe Nicolas Yusupov, que viveu em Paris de 1808 a 1811. Sappho era uma poetesa na ilha grega de Lesbos e seu afeto pelas jovens mulheres do culto de Afrodite era a origem da palavra 'lesbian'. No entanto, ela se apaixonou pela bela juventude Phaon, o protegido de Vênus, e quando ele apenas reciprocated brevemente seu amor, ela saltou para sua morte das rochas em Leucadia. Embora este tema de amantes lendários ou mitológicos foi semelhante ao de The Loves of Paris e Helen de 1788, nesta pintura o casal não são totalmente auto-absorvido e em vez olhar para o espectador, Phaon olhando intensamente e Sappho intoxicado com prazer no toque de seu amante. Na verdade, tão transportada é que ela ainda acredita que ela está jogando a lira que agora é realizada por Cupido. Para este quadro sobre o poder do amor físico e seu efeito sobre o indivíduo, David deu aos seus amantes um grau quase retrato-como da caracterização, colocando-os muito perto da borda do plano de imagem e perto do espectador. Para adicionar ao sentido quase irreal da mitologia, ele também banhou a cena em dura luz do dia e usou cores brilhantes e contornos duros.