Este retrato foi uma das primeiras comissões de Holbein como um pintor mestre em Basileia. O jovem acadêmico Bonifacius (ou Boniface) Amerbach (1495–1562), filho de uma impressora, tornou-se amigo e admirador de Holbein, como ambos os homens misturados em círculos humanistas em Basileia. Amerbach, que passou a ensinar a lei romana na Universidade de Basileia, também foi amigo do grande estudioso humanista Desiderius Erasmus, que o tornou seu único herdeiro. Ele se tornou um colecionador de arte de Holbein, e sua coleção, expandida por seu filho Basílio, formou o núcleo do museu de arte de Basileia. O formato quase quadrado da imagem é incomum. Atrás da sentinela estão uma figueira e uma variedade de montanhas cobertas de neve. O tablet de inscrição à esquerda do sitter contém verso latino de Amerbach que traduz: "Embora um rosto pintado, eu não sou segundo ao rosto vivo; eu sou igual do cavalheiro, e eu sou distinguido por linhas corretas. Ele viveu oito períodos de três anos, e através de mim esta obra de arte retrata com diligência o que pertence à natureza". Isto é seguido pelos nomes de Amerbach e Holbein e uma data precisa.