Ao contrário de outras cidades italianas como Florença e Mantua, há relativamente poucos exemplos sobreviventes de retratos do século XV em Siena - um gênero que estava se tornando popular em outros lugares. A pintura de uma jovem mulher, agora na Galeria Nacional de Arte em Washington, é uma que sobrevive. Ainda está em uma moldura que provavelmente é original. A identidade do sitter é desconhecida, mas o tratamento do sujeito é típico de retratos de mulheres jovens nessa data. Adotando uma convenção derivada do retrato flamengo, ela mostra sua cabeça e ombros como se de bairros relativamente próximos. Sua proximidade física é reforçada pela visão distante de um lago ou rio no fundo e as árvores penais que enquadram sua cabeça. O espectador é assim encorajado a examinar as características da jovem mulher em algum detalhe e desfrutar da textura e cor de seu cabelo dourado abundante e pele pálida, o bordado de seu vestido e as cordas de pérolas e jóias em volta de seu pescoço. A inscrição na borda inferior da pintura onde as letras OP e NER aparecem - é interpretada como uma abreviatura de 'OPUS NEROCCIO' (o trabalho de Neroccio). A inscrição latina é um testemunho da beleza do sitter. Lendo as duas letras no canto inferior esquerdo como AP (em vez de OP) alguns críticos assumem que a sitter é Alessandra Piccolomini, a grandniece do Papa Pio II, AP sendo suas iniciais.