A Virgem e a Criança com Santa Ana é uma pintura a óleo de Leonardo da Vinci retratando St. Anne, sua filha a Virgem Maria e o bebê Jesus. Cristo é mostrado grappling com um cordeiro sacrificial simbolizando sua Paixão enquanto a Virgem tenta prendê-lo. A pintura foi encomendada como o retábulo alto para a Igreja de Santissima Annunziata em Florença e seu tema tinha há muito tempo preocupado Leonardo.