Retrato de Derich Born. Óleo e tempera em carvalho, 60,3 × 45,1 cm, Coleção Real, Castelo de Windsor. Depois de voltar para a Inglaterra de Basileia em 1532, Holbein pintou uma série de retratos de comerciantes luteranos do estaleiro, na margem norte do Tamisa. O comerciante de Colônia Derich Born (1510–49) foi aos 23 mais jovens de sua comunidade. Nascido mais tarde forneceu Henrique VIII com equipamentos militares e em 1541 se envolveu em uma disputa com o duque de Suffolk que levou à sua expulsão do estaleiro de aço, para que sua briga não colocasse em perigo privilégios comerciais lá. A composição simplificada foi inovadora para Holbein e contrasta com seu retrato elaborado do comerciante Georg Gisze. O trabalho alude a Mona Lisa de Leonardo da Vinci e talvez também a Titian e outros estilos de retrato italianos. O dispositivo do parapeito segue o estilo de Vênus e Amor anteriores de Holbein de Corinto, que pode ter sido influenciado pelo uso do dispositivo de balaustrada no trabalho do artista veneziano Giovanni Bellini. A inscrição latina traduz: "Se você adicionar a voz, Derich está aqui pessoalmente, para que você duvidará se o pintor ou o Criador o fez".