No início da década de 1660, van Brekelenkam se transformou em representações de namoro e temas relacionados e, consequentemente, introduziu um nível invisível de elegância e finesse em seu trabalho. A Conversa Sentimental de cerca de 1663 mostra mobiliário elaborado como é adequado para o seu assunto: conversa educada entre um casal elegantemente vestido. As interações das figuras nesta imagem (e as relacionadas pelo mestre) devem muito à arte de Terborch, o principal pintor holandês contemporâneo de temas de namoro. A presença de um instrumento musical e vinho, motivos de amor honrados pelo tempo, sugerem que o jovem par converse sobre assuntos amorosos. E considere também a presença de uma grande paisagem rochosa na parede atrás deles. Esta paisagem, com seu viajante subindo um caminho íngremes e árduos, possivelmente comenta sobre a natureza do relacionamento do casal e ama o trabalho em geral.