O MADELEINE, de propriedade do Commodore John S. Dickerson do Brooklyn Yacht Club e projetado por Jacob Voorhis, tinha uma história ilustre. Ela foi construída em 1868 por David Kirby em Rye, Nova Iorque como um sloop central. Em 1870, a MADELEINE foi parcialmente reconstruída e convertida em um escuna, tornando-se posteriormente membro da frota New York Yacht Club em 1876. Naquele ano, ela defendeu a Copa da América contra o desafiante canadense COUNTESS OF DUFFERIN. Mais rápido na frota New York Yacht Club, a MADELEINE ganhou facilmente a Copa.